Pirmosios užuominos apie prostituciją Vilniuje atkeliauja net iš XV amžiaus. Tada dar nebuvo didelės paklausos ir pasiūlos. XVI amžiuje viešnamių ėmė daugėti. Rašytiniuose šaltiniuose likęs įrašas, kad tuomet dvaruose rasti padorių moterų buvo sunku – visur buvo pilna paleistuvių, todėl prostitucija buvo legalizuota. XVI a. Pilies gatvės pradžia priklausė vyskupo kapitulai – ten buvo bažnytinės Skaityti plačiau.
