Pirmosios užuominos apie prostituciją Vilniuje atkeliauja net iš XV amžiaus. Tada dar nebuvo didelės paklausos ir pasiūlos. XVI amžiuje viešnamių ėmė daugėti. Rašytiniuose šaltiniuose likęs įrašas, kad tuomet dvaruose rasti padorių moterų buvo sunku – visur buvo pilna paleistuvių, todėl prostitucija buvo legalizuota. XVI a. Pilies gatvės pradžia priklausė vyskupo kapitulai – ten buvo bažnytinės Skaityti plačiau.
Tam tikrą gyventojų skaičių turintys miestai siekė turėti visuomeninį transportą. Vilniuje veikė arklinis tramvajus – tai arklių traukiamas vagonėlis ant bėgių. Arklinio tramvajaus koncesijos sutartyje buvo nurodyta, kad tramvajus turėjo veikti nuo 7 val. ryte iki 10 val. vakare. Numatyta, kad vagonai važiuos 12 varstų (apie 13 km) per valandą greičiu. Vilniaus arklinio tramvajaus – Skaityti plačiau.
Pirmaisiais metais po nepriklausomybės atkūrimo, avarinės būklės „Dailės“ kombinato pastatais susidomėjo nedidelė menininkų grupė ir apie 1992 metus čia pradėjo keltis pirmieji menininkai, 1996 metais įkurtas „Alternatyvaus meno centras“ ir įvyko pirmasis mados festivalis „ArMada“, o 2002 metais įkurtas pirmas tokio pobūdžio Baltijos šalyse „Užupio meno inkubatorius“. Kieme yra Jono Meškelevičiaus skulptūros: „Deivė Paukštė“ ir Skaityti plačiau.
Tai viena didžiausių Lietuvos gotikinių bažnyčių, XVII-XVIII a. įgijusi šiek tiek renesanso ir interjere – baroko bruožų. Stačiakampė, halinė, trių navų, penkių travėjų. Vidurinė nava dvigubai platesnė už šonines, presbiterija jos pločio, bet žemesnė, su trisiene apsida. Prie pietrytinio kampo yra varpinės bokštas. Prie pietinės sienos glaudžiasi įvairaus dydžio renesansinė ir barokinė koplyčios, prie šiaurinės Skaityti plačiau.
2008 m. gruodžio 19 d. Tibeto rėmimo grupės nariai Vilniaus miesto savivaldybei pateikė projektą, kuriame siūloma apleistą skverelį, esantį Užupio Malūnų gatvėje, pavadinti Tibeto vardu. 2001 m. Užupyje lankėsi Dalai Lama XIV, jam buvo suteiktas Užupio garbės piliečio vardas. 2010 metų birželio mėn., minint Lietuvos okupacijos ir genocido dieną, buvo atidarytas Tibeto skveras. Tibeto laisvės idėjas remiantys lietuviai, Užupio bendruomenės nariai 2010 metais, Skaityti plačiau.
Vilniaus Bernardinų kapinės įsteigtos 1810 metais, jau daugiau nei 200 metų yra įvairių kultūros, visuomenės bei mokslo veikėjų amžinojo poilsio vieta. Antrosios pagal senumą Vilniaus kapinės yra vienas gražiausių XIX amžių menančių istorinių-kultūrinių objektų, kurioms būdingi klasicizmo bruožai. 1969 m. kapinės yra paskelbtos respublikinės reikšmės istorijos paminklu. Bernardinų kapinės yra įsikūrusios Užupyje, tarp Polocko bei Skaityti plačiau.
1824 m. Vilniuje, Užupyje pastatyta klasicizmo stiliaus bažnyčia, šiuo metu esanti vienintelė, kurioje pamaldos vyksta baltarusių kalba. Lietuvos baltarusiai išpažįsta pravoslavų arba katalikų tikėjimą. 2011 m. surašymo duomenimis, Romos katalikų bendruomenei save priskyrė net 49,6 proc. baltarusių, stačiatikių (ortodoksų) bendruomenei – 32,3 proc. baltarusių. Pirmoji bažnyčia šioje vietoje pastatyta 1644 m. Ji sudegė 1649 m. Skaityti plačiau.
„Užupio angelo“ istorija neatsiejama nuo pastarojo rajono istorijos. Ilgą laiką Užupis buvo niūri ir anaiptol ne prestižinė vieta. Tačiau prasidėjus permainoms, čia pradėjo keltis naujakuriai, pradėti remontuoti namų fasadai. Iniciatyvius naujakurius būrė ryškus bendruomenės narys, dailininkas, karikatūristas, režisierius, animatorius Zenonas Šteinys. Todėl Z. Šteiniui mirus, bendruomenė nusprendė sukurti jam paminklą. Svarstant įvairius variantus, užupietis Romas Skaityti plačiau.